Территория Орловской области начала заселяться нашими предками с 8 века немногочисленными славянскими племенами вятичей. Однако, активное заселение края произошло только после вхождения его в состав Московского государства и начала колонизации плодородных земель Черноземья – с 16 века. В это время восстанавливаются древние города (Орёл, Болхов, Ливны) – как опорные пункты освоения территории края.

На протяжении нескольких столетий, до начала 20 века идет постоянный рост численности населения, причем, со значительным преобладанием сельского. Численность населения области достигла максимума в конце 1920-х годов. В дальнейшем происходит его сокращение.

С середины 1970-х годов численность городского населения начинает преобладать над сельским населением и, к началу 2000 года городское население составило около 64 процентов. В настоящее время по численности населения (около 900 тысяч человек) Орловская область занимает предпоследнее место в Центральной России, опережая лишь Костромскую область.