«Геометрическую карту» 1778 г. Сопровождает подробное описание губернского города Орла и 12 других уездных городов Орловского наместничества. Отсюда известно, что к этому времени, накануне перепланировки Орла в нем было «…церквей каменных 17, деревянных 1, фабрик полотняных 1, мельниц водяных пильных 1, мучных 2, ветряных 4, домов каменных 70, деревянных 2331, слобод 5..» Тогда же Орел получает свой герб, изображающий белокаменную башню с воротами, на которой сидит одноглавый орел, увенчанный короной.

16 ноября 1779 г. Был утвержден первый в истории город регулярный план Орла. По новому плану город делился на три части, каждая из которых имела площади: Костромскую (теперь Комсомольску) и ныне застроенные – Воздвиженскую (в районе нынешнего кинотеатра «Родина») и Полесскую.

Принципиально изменился характер планировки и застройки города. Составители регулярного плана подчеркнули живописное расположение Орла у слияния Оки с Орликом двумя веерами улиц, радикально расходящимися от исторического центра. В точках схода улиц находились церкви: на правом берегу Орлика – Михаила Архангела, ценный памятник архитектуры позднего классицизма. В нагорной части города значительной архитектурной доминантой был Петропавловский собор, заложенный в 1797 г. По регулярному плану 1779 г. Собор должен был стать главным зданием обширной административно-общественной площади. Этот план намечал широкие и прямые улицы. В центральных кварталах предписывалось строить только каменные здания, а в районах деревянной застройки- возводить дома на каменных фундаментах. Для них обычно использовали хороший белый известняк, добывавшийся в карьерах Пятницкой слободы за северо-восточной границей города.

В описании города, сделанных Василием Зуевым в 1781 г. Указано: «…Величинно простирается он более вдоль по Оке, нежели поперег обеих речек: длинною будет версты на четыре, а шириною на две.. Город разделен на три части самыми теми реками, кои посередь его протекают: на Московскую, которую из Тулы в город въезжают, на среднюю или Кромскую, между Окою и Орликом находящуюся и Заорлицкую по левую сторону реки Орлика лежащую. Улицы все почти кривые, вымощенные камнем и множество переулков. Укреплеления снаружи нет никакого…»

На рубеже 18 и 19 веков в планировке и застройке города наступил новый этап. Начал формироваться новый общественный центр Орла. Заметно возросла интенсивность строительства. Торговля зерном превратила город в крупный областной рынок, связанный с 30 городами, в том числе с Москвой, Калугой, Коломной. Окская пристань Орла стала важным пунктом прямой и транзитной торговли хлебом, пенькой, солью. По словам старинного источника «нигде нет такой пристани и знатных хлебных, пеньковых и прочих промыслов, как в Орле». В 1780-1790 гг. хлеб сюда привозили со всей Украины.

Позднее, во второй четверти 19 века, в связи с большим грузооборотом Орловской пристани, было построено 40 постоялых дворов для стоянки обозов, проходивших через город. В середине 19 века началось промышленное строительство. В 1854 г. Купцы Перелыгины открыли плавильный завод, а в 1866 году основан механический завод братьев О. и Э. Кале.

Уже во второй половине 18 века культовые здания хотя и сохраняют свою первостепенную градостроительную роль, но монопольное положение утрачивают. В это время появляются новые акценты: дом генерал-губернатора, Московские ворота, главное народное училище, городской магистрат (1799г.). В 1819 г. Разбивается центральный бульвар, в 1823 устраивается городской сад.

В 1866 г. открылось движение на железной дороге между Орлом и Москвой. Орел был в числе пяти первых русских городов, в которых была проведена трамвайная линия (1898).